Cacho Castaña era muy enamoradizo. Y un gran seductor. Sus parejas fueron algunas de las mujeres más hermosas de la Argentina, como Susana Giménez, Mónica Gonzaga, Jorgelina Aranda, Diana María y Marina Cabrales. Muchas veces sus historias amorosas ocuparon tapas de revistas.
Acaso la historia que más llamó la atención fue la que tuvo con Susana Giménez. Estaban haciendo teatro juntos en Mar del Plata, y ella estaba en un impasse con carlos Monzón. “El primer beso fue entre bambalinas, la atraqué y la besé. La primera vez fue muy romántica, en la casa que ella vivía. Pero para su cumpleaños apareció Monzón y tuve que salir de la casa en el baúl de un auto porque me quería matar”, recordó alguna vez. Estuvieron juntos siete meses. “Yo fui el único gil que no le sacó un sope”, dijo.
En a década del 60 tuvo un romance con Pochi Grey, una vedette que rompió con el futbolista Miguel Brindisi cuando pareció Cacho. Estuvieron juntos cuatro años.
En los 80 una de las parejas de la década fue la de Cacho y Mónica Gonzaga, quien lo dejó a los cinco años de relación porque se enteró que tenía una amante. El cantante contó que ella le dio una cachetada, la “más fuerte” que recibió en su vida.
Un romance escandaloso fue el que tuvo con Silvia Peyrou. Al poco tiempo de que pasó, ella quedó embarazada, Cacho asumió la paternidad, pero tres años después un exmen de ADN determinó que no era su padre biológico.
Estuvo con la actriz y vedette Selva Mayo. Y con la ex modelo Jorgelina Aranda, con quien confesó que eran un fuego en la cama.
Con la cantante Diana María se casó en septiembre de 1978, pero a los seis meses se separaron cuando trascendió la relación del recién casado con Mónica Gonzaga. Pese al desamor, Diana María no guarda rencores.
En el 2006 volvió a casarse con Andrea Sblano, la hija de su mejor amigo y 37 años menor que él. Se casaron en 2011.
Volvió a casarse en 2016 con Marina Rosenthal Cabrales, una psicóloga marplatense 34 años menor que él.